A lo largo de su carrera en las Grandes Ligas, May acumula una marca 19-20, con una efectividad de 3.86. Sus números se reparten en 57 aperturas y 14 presentaciones como relevista.

La campaña pasada fue exigente para el derecho, quien defendió a Dodgers de Los Ángeles y posteriormente de los Medias Rojas de Boston, franquicia que lo adquirió el 31 de julio. En total, realizó 23 aperturas, dejando un balance de 7-11 y una efectividad de 4.96. Sin embargo, una inflamación en el nervio de su codo derecho lo mantuvo fuera de acción cerca de tres semanas durante septiembre.

Las lesiones han marcado distintos tramos de su trayectoria. Tras participar en dos encuentros durante la conquista de la Serie Mundial de 2020 con los Dodgers, May sufrió una grave lesión en el codo el 1 de mayo de 2021, lo que culminó en una cirugía Tommy John apenas diez días después.

Su retorno a las Grandes Ligas se produjo el 20 de agosto de 2022, aunque solo pudo completar seis aperturas antes de ingresar nuevamente en la lista de lesionados por molestias en la zona lumbar.

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En 2023 parecía haber recuperado su mejor versión. Registró un sólido récord de 4-1 y una destacada efectividad de 2.63 en nueve salidas como abridor. Pero el 17 de mayo su temporada llegó a su final debido a un desgarro del flexor pronador, lesión que requirió intervención quirúrgica el 1 de julio.

Durante su proceso de rehabilitación, el lanzador enfrentó un problema adicional al someterse a una cirugía para reparar un desgarro en el esófago en julio de 2024. Finalmente, logró volver al montículo en las Grandes Ligas el 1 de abril, marcando un nuevo capítulo en su carrera tras un largo camino de recuperación.