A la edad de 25 años, tras jugar su cuarta campaña como campocorto titular de los Medias Blancas, Luis Aparicio vivió por primera vez la máxima experiencia de un bigleaguer, al coronarse campeón de la Liga Americana y llegar por primera vez a la Serie Mundial.
Los ChiSox de la contienda de 1959, dirigidos por Al López, dejaron el mejor récord de las Grandes Ligas (94-60) y clasificaron para decidir contra los Dodgers de Los Ángeles (88-68), conducidos por el legendario Walter Alston, la 56° Serie Mundial.
El jueves 1 de octubre de 1959, frente a 48 mil 13 aficionados que se dieron cita en el viejo Comiskey Park de la Ciudad de los Vientos, Aparicio se fue en blanco en cinco turnos de aquel primer encuentro que ganó su equipo por paliza de 11-0. Pero los Medias no pudieron sostener el favoritismo que les otorgó la crítica.
Los Dodgers emparejaron en la siguiente fecha con victoria de 4-3, apoyados en un cuadrangular de tres carreras de Charlie Neal y viajaron a Los Ángeles a ganar dos de los tres siguientes compromisos, para ponerse en ventaja, antes de coronarse en la casa del enemigo en el sexto encuentro, celebrado el jueves 8 de octubre.
En la primera de sus dos series mundiales, Aparicio dio ocho imparables en 26 turnos para finalizar con .308 de average. Larry Sherry con par de victorias y par de rescates se encargó de dominar a la ofensiva de Chicago, para conducir a los Dodgers a su primer título de campeones desde que se mudaron de Brooklyn a la costa oeste un año antes.
Antes de comenzar la temporada de 1963, los Medias Blancas cambiaron a Aparicio a los Orioles de Baltimore y en 1966, bajo la dirección de Hank Bauer, vivió su segunda experiencia de Serie Mundial. Esta vez tomó desquite de los Dodgers, en barrida de cuatro encuentros.
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Bateó de 4 hits en 16 turnos y logró su mejor actuación en el segundo encuentro, con par de hits ante el zurdo Sandy Koufax, quien logró sorprenderlo una vez en la inicial,
En total, en diez encuentros de Serie Mundial conectó de 42-12 para dejar buen promedio de .286 con una carrera anotada, dos dobletes, dos rayitas impulsadas, una base robada, un sacrificio y se llevó un anillo de campeón mundial.
